Lúc nhỏ, khoảng 11 tuổi (Sau khi chuyển đến ngôi nhà mới), Hijikata có trồng một bụi tre trong sân nhà sau hàng rào cửa với ước nguyện một ngày nào đó sẽ trở thành samurai, hiện bụi tre ấy vẫn còn và vẫn đứng vững như một kỷ vật lưu niệm mang những giá trị tinh thần Shinsengumi. Trước đấy, năm 1845, anh trai Kiroku đã giới thiệu công việc làm đầu tiên cho Toshizo trong một cửa hàng chuyên về trang phục ở Ueno, Edo, gọi là Ito-Gofukuten (Nay là Matsuzakaya, một cửa hiệu cao cấp), với hy vọng Toshizo nhanh chóng tự lập và không bao lâu sẽ trở thành một thương gia giàu có, dù rằng Kiroku khá vất vả để thu xếp công việc này, và cũng chẳng bàn tính với Toshizo. Không may, sau một thời gian, Hijikata xích mích và cãi nhau với ông chủ, nên nửa đêm đã bỏ về, đi cả một đoạn đường dài đến 36 km, trong 10 tiếng đồng hồ, tuy chỉ mới 10 tuổi mà Toshizo đã bộc lộ tính cách kiên cường. Sự việc này đi ngược lại ý muốn của Kiroku, và gây mâu thuẫn giữa hai anh em một thời gian, nên sau đấy Hijikata dọn đến ở với chị Nobu và anh rể Sato.

Năm 1851 (16 tuổi), Hijikata nhận một công việc mới ở một cửa hiệu vốn là chi nhánh của Matsuzakaya (Lần này có thể do Sato giới thiệu và đã bàn tính với Toshizo). Vì ngoại hình thanh tú, gương mặt khả ái nên được cho ngồi đầu mặt tiệm để lôi cuốn khách. Nhưng cũng không được bao lâu, vì lần này ông bị bắt gặp có quan hệ tình ái với nữ nhân viên, và buộc phải nghỉ việc. Sau vụ này, Hijikata nhận ra bản thân không phù hợp nên bỏ hẳn con đường trở thành thương nhân. Nhờ từng có khoảng thời gian làm việc trong cửa hiệu phục trang mà nghe bảo Toshizo sử dụng kéo rất khéo tay, khéo hơn cả con gái. Cùng năm ấy, có thể ông bắt đầu nhập môn kiếm phái Tennen Rishin ryu.

Khi trở về, Toshizo bị Sato quở mắng, nhưng dù gì cũng đã có ý định riêng, nên ông xin phép gia đình đi bán thuốc dạo, loại tán dược Ishida gia truyền của nhà Hijikata, chuyên trị gãy xương và chấn thương rất tốt. Khi hay tin, cả nhà rất đỗi vui mừng, liền đi sắc thuốc cho cậu út, họ hy vọng Toshizo thay đổi, nhưng không ngờ rằng ông vẫn nuôi mộng võ sĩ, đây chỉ là bước chuẩn bị, làm bàn đạp cho sự nghiệp sau này. Thông qua việc bán thuốc, và với số tiền kiếm được, Hijikata có thể vừa hành nghề vừa ghé qua các võ đường để thách đấu, rèn luyện cùng nâng cao kỹ năng kiếm thuật, và chỉ ngừng hẳn khi chính thức gia nhập Shieikan vào năm 1859.

Sato Hikogoro, nhà tài trợ và là người phụ trách một võ đường phái kiếm Tennen Rishin ryu ở Hino, là đệ tử của Kondo Shusuke, và cũng là huynh đệ đồng môn với Kondo Isami, nên vậy, Toshizo có cơ hội gặp Kondo. Mặc dù bản thân Hijikata chưa bao giờ hoàn toàn là môn sinh một cách chính thức, cũng như chưa từng hoàn tất hay tốt nghiệp khoá học, nhưng mọi người đều công nhận việc Toshizo phát triển hệ thống chiến đấu của Shinsengumi - "Shinsengumi kenjutsu" từ dòng kiếm Tennen Rishin ryu. Khả năng kiếm thuật của Hijikata là sự tổng hợp từ nhiều trường phái khác nhau, và bất chấp việc sư phụ Shusuke không chấp nhận cũng như luôn trách ông về việc thách đấu các phái kiếm khác, Toshizo vẫn trở thành một đối thủ đáng gờm và kẻ thù chưa bao giờ đánh giá thấp ông.

Sau khi nhập dòng Tennen năm 1859 đến trước lúc lên đường đi Kyoto, Hijikata cùng các môn đệ chủ lực của đạo trường Shieikan (試衛館 Thí Vệ Quán) như Kondo Isami, Okita Soji và "Trưởng lão" Inoue Genzaburo từng có khoảng thời gian dạy kiếm ở nhiều nơi, vì dòng Tennen chỉ là dòng nhỏ, không mấy tiếng tăm so với các dòng kiếm lớn khác, cũng không thể so được với các dòng có cùng nơi khởi phát nhưng nổi danh hơn, nên nhiều khi đạo trường lâm vào cảnh túng quẫn vì ít môn sinh, buộc họ phải "Dạy kèm kiếm thêm".

Tháng 11 năm 1861, Hijikata bị ốm nặng khi đang ở nhà Sato. Kasuya Ryojun (Daisaku), anh trai ông, được mời đến để kiểm tra. Dù bệnh trạng Hijikata không rõ ràng hoặc đã bị ém nhẹm, nhưng bệnh tình thật sự nguy hiểm và Toshizo gần như sắp chết (Phần lớn các thuyết truyền miệng đều cho rằng là bệnh lao, căn bệnh nan y chưa có thuốc chữa thời bấy giờ, khiến cả cha, mẹ và thất tỷ của ông mất sớm, và nếu đúng như vậy, thì việc Hijikata sống sót qua cơn bạo bệnh cũng là số mệnh).